送客吴皋②，正试霜夜冷③，枫落长桥④。望天不尽，背城渐杳；离亭黯黯，恨水迢迢。翠香零落红衣老⑤，暮愁锁、残柳眉梢。念瘦腰、沈郎旧日⑥，曾系兰桡。 仙人凤咽琼箫。怅断魂送远，《九辩》难招⑦。醉鬟留盼，小窗剪烛，歌云载恨，飞上银霄。素秋不解随船去，败红趁、一叶寒涛。梦翠翘⑧。怨鸿料过南谯⑨。
【注释】
①吴江：县名，今属江苏。邦人：当地人。赵簿：姓赵的主簿。侑尊：劝酒。尹梅津：名焕，字惟晓，宋宁宗嘉定十年（1217）进士，自畿漕除右司郎官。 ②皋：水边高地。 ③试霜：初次降霜。 ④长桥：淞江上的垂虹桥，上建垂虹亭。见《吴郡志》。 ⑤翠香、红衣：荷叶、荷花。唐赵嘏《秋望》诗：“红衣落尽渚莲愁。” ⑥瘦腰、沈郎：沈约久病而腰瘦。参见李之仪《谢池春》“频移带眼”注。 ⑦《九辩》：相传宋玉作《楚辞·九辩》，开头有“潦溧兮若在远行，登山临水兮送将归”之句。 ⑧翠翘：首饰，指代女子。见前《花犯》注。 ⑨“怨鸿”句：南谯，南楼。赵嘏《寒塘》诗：“乡心正无限，一雁过南谯。”
【译文】
我来到吴松江岸送客，正值初次降霜，夜气寒冷的日子，长桥边枫叶纷纷飘落。长空一望无际，背后的城郭已在暮色中逐渐隐没，桥上将分别的垂虹亭漠漠昏暗，桥下带离恨的松江水迢迢不尽。荷叶零落，荷花老去，残柳就像傍晚时发愁的人那样，紧锁着眉头。想如今瘦损腰围的我，当年也曾在这儿停桨系舟。
美人似神仙，吹玉箫作凤鸣，幽咽哀怨。可叹送行人早已凄然魂断，纵然有宋玉能作《九辩》那样的妙曲，也难招回远行将归的人啊。姑娘微醉的目光顾盼留情，我们在小窗前共剪烛花夜饮，席上的歌声载着离恨，直飞上九天白云。清秋带了愁来，却并不随着船儿一起逝去，只有那衰败的红叶在寒潮中逐流漂荡。你若在梦中见到了佳人，我料想在你的家乡也会有鸣叫着的大雁飞过佳人居住的南楼。
这是一首送别之作。小序中提到的行客尹焕，是作者的好友，曾为周邦彦的《片玉词》作序，其中称“求词于吾宋，前有清真，后有梦窗，此非焕之言，天下之公言也。”（黄昇《花庵词选》引）对吴文英词极加赞誉。
起三句，先点明事（“送客”）、地（“吴皋”、“长桥”）、时（“试霜夜”）。崔信明的“枫落吴江冷”（断句）、张继的“月落乌啼霜满天，江枫渔火对愁眠”《枫桥夜泊 》）等诗境，想都为其所化用。凝练的句法，刻画出秋夜的寂冷萧飒。词既为“僧窗惜别”夜宴席上所作，则“望天”以下，皆拟想中送友人至长桥垂虹亭分手时所见之景象。“离”“恨”于此点出。“黯黯”，状心绪之暗淡；“迢迢”，喻别恨之无穷，义兼比兴。经衰翠减，引起年华老去的感伤。古人送客舟行，多在傍晚，且有折柳赠别习俗，又柳叶如眉，残时似愁，正可藉此江头之景物以拟人，写自己的愁眉不展，琢句也很新颖。陈匪石云：“‘念瘦腰’三句，由地由时折入送客之人，而不说今日之惜别，转溯旧日之停桡，欲吐仍茹，又似此种感慨非自今始，更饶沉郁顿挫矣。”（《宋词举》）其说可从。又“瘦腰”与“残柳”对举，亦有“共临秋镜照憔悴”之意。
下片写“夜饮僧窗惜别”。由小妓箫歌侑酒起，是席间情景。“仙人”句，用秦王之女弄玉引凤事；箫声幽咽，使行人似觉断魂亦将随客远去，能道出与好友将别时内心怅然若失的感受。《九辩》首段言“登山临水送将归”，举其篇，暗点客此行是回家乡，先已逗篇末结语。“醉鬟留盼”，紧扣题序语，美目留情，亦见有留客之意；“小窗剪烛”，由“共剪西窗烛”化来，见友情难舍。“歌云载恨，飞上银霄”，唱清真词也；融入秦青一曲“响遏行云”的故事（《列子·汤问》），令抒情的调子升到了最高音。秋本兴悲，况逢离别，若秋得随船而去，或能稍释愁怀；今既不解此，反教败叶漂红，逐寒涛而流，我能不对此而断魂？结尾两句，转说行客尹梅津，化用赵嘏诗，但借其辞而变更其意。一句言其归心急切，人未到家而先“梦翠翘”；一句料亲人也正在南楼望过雁而盼其早归。此亦饯行词应有之义。若两句仍说自身，因客归而引发乡心，亦可通。